Quasi a sorpresa alla 40^ Coppa del Chianti Classico vittoria per il lucano Antonio Lavieri su monoposto Ralt RT32 con motore Toyota, di 5° Raggruppamento, con il tempo di 3'33"45 sugli splendidi 8 Km del tracciato toscano. Il pilota di Policoro alfiere della Valdelsa Classic ha così conquistato la sua seconda vittoria stagionale dopo il successo ad Erice di due settimane fa ed a stento ha trattenuto l'emozione al traguardo, dopo una gara in crescendo iniziata con proficue ricognizioni e terminata con un eccellente affondo.
Secondo tempo in assoluto con brillante successo in 4° Raggruppamento per il milanese Walter Marelli su Osella PA 9/90, con cui il portacolori Bologna Squadra Corse è risalito nel tricolore. Terzo sull'ideale podio Emanuele Aralla, il driver e preparatore di Lecco che sulla bella Dallara F390, ha conquistato la piazza d'onore tra le monoposto.
La competizione organizzata dalla Chianti Cup Racing è stata 9° round del Campionato Italiano velocità Salita Autostoriche con validità di FIA Hill Climb Championship, dello Challenge Salita Piloti Autostoriche, per il trofeo Toscano Velocità Montagna e per il FIA HHC Nations Cup – Coppa delle Nazioni. Due colpi di scena hanno rimescolato le carte ai vertici della competizione senese: dopo le prove ha alzato bandiera Bianca Uberto Bonucci il padron di casa che per un guasto al motore è stato privato delle sfide clou con l'Osella PA 9/90; fermo sula linea di partenza in gara invece Stefano Peroni junior per il cedimento di un semiasse sulla Martini Mk32 BMW, con cui il leader del tricolore è stato privato della festa per il titolo e di un possibile ulteriore successo in gara.
A ridosso dell'ipotetico podio ha vinto il 2° Raggruppamento ed ha allungato le amni sul titolo Giuliano Peroni senior, sempre ben coadiuvato dall'Osella PA 3 BMW che l'esperto fiorentino del Team Italia cura in proprio e con cui ha dominato la categoria anche nel 2019. Quinto tempo di giornata e di nuovo in testa al Campionato Italiano di 4° raggruppamento il pisano Piero Lottini, anche se ancora non in sintonia con l'Osella PA 9/90 BMW completamente rivisitata, ma ancora non adeguata al driver che ha chiuso 2° di categoria, precedendo di 36 centesimi di secondo Roberto Turriziani sulla versione da 2000 cc dell'Osella PA9. Sempre tra le auto con meno anni di fabbricazione del 4° raggruppamento tra le biposto Sport Nazionali è stato il tosano Roberto Gorni a fare il pieno di punti sulla Osella con motore Alfa Romeo da 3000 cc, autore dell'8° tempo generale, mentre tra le vetture turismo miglior prestazione, la nona in assoluto, per l'esperto Massimo Perotto sulla scattante BMW M3. Giuseppe Gallusi su Porsche 911 ha conquistato il titolo tricolore di 3° Raggruppamento, il pilota reggiano con il 2° posto di categoria e con il 10° tempo assoluto ha ottenuto ottenuto il massimo ed i punti decisivi, in una gara che ha sempre molto apprezzato e dove ha preceduto la Porsche 911 del determinato Giorgio Tessore.
Il 3° Raggruppamento, ha però parlato francese con Jean Marie Almeràs su Porsche 935 in versione silhouette, il driver e preparatore transalpino da sempre legato al marchio tedesco e molto affezionato alle gare italiane, con il 7° tempo generale si è imposto in categoria guadagnando punti europei. Prima biposto di raggruppamento la Lola T590 con motore Dallara da 13000 cc del calabrese Aldo Pezzullo.
Alle spalle di Giuliano Peroni senior in 2° Raggruppamento, seconda piazza e pieno di punti in GTS oltre 2500 per l'emiliano Giuliano Palmieri su Porsche Carrera RSR, con cui si è aggiudicato definitivamente la serie continentale di categoria e ha rilanciato nel tricolore, complice il tempo alto del diretto rivale Mannino. Terza piazza per il determinato Vincenzo Rossi sulla versione 911 della super car di Stoccarda, incisivo sin dalle prove. Doppio ribaltone in gara, con due tempi assolutamente alti per Mario Massaglia scivolato nella retrovie con l'Osella PA 3, come il palermitano Natale Mannino su Porsche retrocesso da un problema meccanico al motore in partenza e gara tutta compromessa.
Nuova affermazione in 1° Raggruppamento per Tiberio Nocentini, il fiorentino ha confermato l'efficacia della Chevron B19 Cosworth, con cui ha vinto tutte le gare a cui ha preso parte, dopo un inizio di stagione poco redditizio in 4°Raggruppamento. Sfida austriaca serrata per la piazza d'Onore del combattuto 1° Raggruppamento con Andreas Gliesner che su NSU Bergspyder ha avuto la meglio per u secondo sul connazionale Harald Mossler su Steyr Puch Bergspyder. Mentre gli italiani dopo Nocentini si sono ben messi in mostra ed in particolare con l'abruzzese Antonio Di Fazio che sulla rara biposto NSU Brixner è stato il migliore in classe BC 1300, mentre il bolognese Vittorio Mandelli ha portato l'ammirata Jaguar E Type davanti a tutti in classe GT oltre 2000 cc.. Con la consueta costanza il ternano Angelo De Angelis sulla Nerus Silhouette si è tenuto in top ten di raggruppamento ed ha guadagnato ulteriori punti tricolori per rinsaldare la definitiva leadership di campionato.