16 maggio 2019 – Giorno due per la 1000 Miglia 2019, con la partenza all'alba da Cervia-Milano Marittima, città adriatica in cui si è conclusa nella serata di ieri la tappa d'esordio.
In testa alla classifica, al momento, con 13833 punti, il duo composto da Andrea Vesco e Andrea Guerini (Team Villa Trasqua), a bordo di una Alfa Romeo 6C 1750 SS Zagato del 1929.
Seguono con 13465 punti, Giovanni Moceri e Daniele Bonetti (Team Alfa Romeo), che guidano una Alfa Romeo 6C 1500 SS del 1928. Al terzo posto del podio, con 13189 punti, l'equipaggio composto da Juan Tonconogy e Barbara Ruffini, a bordo di una Bugatti Type 40 del 1927.
Al tramonto le auto d'epoca sono attese a Roma, esattamente alle 20:30, non prima di aver attraversato Cesenatico, Gambettola, Urbino, Corinaldo e Senigallia. Alle 13:00 il breve ristoro a Fabriano, nel loggiato di San Francesco, e il proseguimento del percorso verso Perugia, Assisi, Terni, Rieti e l'arrivo nella Capitale per la suggestiva passerella in Via Veneto.